In de jaren negentig was Winamp dé muziekspeler voor computergebruikers. Door de opkomst van mp3-bestanden werd de gratis software in korte tijd enorm populair. De toenmalige eigenaar Nullsoft wist Winamp in 1999 daarom voor ruim tachtig miljoen euro te verkopen aan het mediabedrijf AOL.
Het is niet bekend waarom Winamp plotsklaps de deuren dichtgooit. De muziekspeler wordt nog steeds ontwikkeld door bedenker Nullsoft, dat nu onder AOL valt. Het bedrijf kampt echter al tijden met de groeiende concurrentie van streamingdiensten voor muziek als iTunes, Google Play Music en Spotify.
Kenmerkende functies van Winamp waren onder meer de mogelijkheden om het uiterlijk van het programma aan te passen en om audio te streamen via de dienst Shoutcast. In 2010 verscheen een mobiele versie van Winamp, exclusief voor Google’s besturingssysteem Android. De nieuwste versie van Winamp stamt uit 2011; toen verscheen de Mac-applicatie Winamp Sync.