Systeemvereisten :Windows Me had hogere systeemvereisten vergeleken met zijn voorganger, Windows 98. Dit betekende dat oudere computers of computers met beperkte hardwaremogelijkheden Windows Me mogelijk niet soepel zouden kunnen gebruiken, waardoor sommige gebruikers bij Windows 98 bleven.

Stabiliteitsproblemen :Windows Me stond niet bepaald bekend om zijn stabiliteit en betrouwbaarheid. Het was gevoeliger voor crashes, bevriezingen en algemene systeeminstabiliteit vergeleken met Windows 98. Deze reputatie weerhield veel gebruikers ervan de overstap te maken.

Gebrek aan significante functies :Hoewel Windows Me een aantal nieuwe functies introduceerde, zoals Systeemherstel en Windows Movie Maker, werden deze niet als baanbrekend of essentieel genoeg beschouwd om voor veel gebruikers een upgrade te rechtvaardigen.

Compatibiliteitsproblemen :Sommige gebruikers waren bezorgd over compatibiliteitsproblemen met hun bestaande hardware, software en stuurprogramma's. Windows Me heeft wijzigingen geïntroduceerd die mogelijk van invloed kunnen zijn op de compatibiliteit van bepaalde apparaten of programma's die zijn ontworpen voor Windows 98.

Prijs :Windows Me was geen gratis upgrade voor Windows 98-gebruikers, wat betekende dat degenen die geïnteresseerd waren in het nieuwe besturingssysteem een ​​licentie moesten aanschaffen. De kosten van de upgrade, in combinatie met de bovengenoemde redenen, maakten het voor veel gebruikers een minder aantrekkelijke optie.

Als gevolg hiervan besloten veel gebruikers bij Windows 98 te blijven of kozen ze ervoor om te upgraden naar het stabielere en veelzijdigere Windows XP toen dit het jaar daarop werd uitgebracht.