Verschillende besturingssysteemstructuren :Windows en Linux zijn gebouwd op verschillende besturingssysteemkernels. De Linux-kernel is gebaseerd op de monolithische kernelarchitectuur, terwijl Windows een microkernel-architectuur gebruikt. Dit betekent dat de Linux-kernel één groot stuk software is dat alle taken van het besturingssysteem afhandelt, terwijl de Windows-kernel bestaat uit meerdere kleinere componenten die samenwerken om verschillende taken uit te voeren. Dit fundamentele verschil in architectuur maakt het moeilijk voor Linux-programma's om in Windows te draaien.

Verschillende systeemoproepen :Systeemaanroepen zijn de manier waarop programma's communiceren met het besturingssysteem. Linux en Windows gebruiken verschillende sets systeemaanroepen, dus Linux-programma's kunnen niet dezelfde systeemaanroepen doen als Windows-programma's. Dit betekent dat Linux-programma's herschreven zouden moeten worden om de Windows-systeemaanroepen te gebruiken om in Windows te kunnen draaien.

Verschillende bestandsformaten :Linux en Windows gebruiken verschillende bestandsformaten voor uitvoerbare programma's. Linux-programma's worden doorgaans gecompileerd in ELF-bestanden (Executable and Linkable Format), terwijl Windows-programma's doorgaans worden gecompileerd in PE-bestanden (Portable Executable). Dit betekent dat Linux-programma's niet rechtstreeks door Windows kunnen worden uitgevoerd.

Verschillende bibliotheken :Linux en Windows gebruiken verschillende sets bibliotheken. Linux-programma's zijn doorgaans gekoppeld aan de GNU C Library (glibc), terwijl Windows-programma's doorgaans zijn gekoppeld aan de Microsoft C Runtime (MSVCRT). Dit betekent dat Linux-programma's opnieuw moeten worden gecompileerd met de Windows-bibliotheken om in Windows te kunnen draaien.

Naast deze technische uitdagingen zijn er ook juridische uitdagingen die kunnen voorkomen dat Linux-programma's in Windows draaien. Sommige Linux-programma's worden vrijgegeven onder de GNU General Public License (GPL), wat vereist dat alle gewijzigde versies van het programma ook onder de GPL worden vrijgegeven. Dit kan het voor ontwikkelaars moeilijk maken om Linux-programma's over te zetten naar Windows, omdat ze mogelijk niet aan de vereisten van de GPL kunnen voldoen.