* Gebruik een heel oud netwerkprotocol: U zult waarschijnlijk moeten vertrouwen op NetBEUI of mogelijk IPX/SPX, die geen van beide standaard zijn ingeschakeld in Windows 7. U zult ze handmatig moeten installeren (zoek online naar instructies die specifiek zijn voor uw Windows 7-versie). SMB/CIFS, het algemene protocol voor het delen van bestanden dat door moderne Windows-versies wordt gebruikt, werkt mogelijk niet of helemaal niet betrouwbaar tussen de twee.

* Firewalls uitschakelen: Zowel de firewalls van Windows 98 als Windows 7 zullen de verbinding waarschijnlijk blokkeren, tenzij specifiek geconfigureerd om dit toe te staan. Dit is een aanzienlijk veiligheidsrisico.

* Compatibiliteit met werkgroepen: Beide besturingssystemen moeten zich in dezelfde werkgroep bevinden.

* Statische IP-adressen: U zult waarschijnlijk statische IP-adressen moeten toewijzen aan beide machines binnen hetzelfde subnet om ervoor te zorgen dat ze elkaar kunnen vinden. Het gebruik van DHCP kan problemen opleveren.

In het kort: Hoewel het technisch mogelijk is, is het delen van bestanden tussen Windows 98 en Windows 7 verre van eenvoudig en brengt het aanzienlijke veiligheidsrisico's met zich mee. Het wordt ten zeerste aanbevolen om alternatieve methoden te overwegen, zoals het overbrengen van bestanden via een verwisselbare schijf (USB-flashdrive, externe harde schijf) of het gebruik van een gedeelde netwerklocatie die toegankelijk is via een modernere tussenliggende machine. Het gebruik van een modernere machine vermindert het beveiligingsrisico aanzienlijk en vermijdt complexe netwerkconfiguraties.