* Integratieproblemen: Hoewel ze ontworpen waren om samen te werken, hadden de verschillende Windows Live-services (Messenger, Mail, SkyDrive, enz.) vaak integratieproblemen. Functies zouden niet altijd naadloos werken tussen verschillende services, wat leidde tot een gefragmenteerde gebruikerservaring.

* Functiebeperkingen vergeleken met concurrenten: Vergeleken met het aanbod van Google (Gmail, Google Drive, enz.) of andere services, ontbrak het Windows Live vaak aan functies of had het minder geavanceerde versies van bestaande. Dit maakte het minder aantrekkelijk voor gebruikers die op zoek waren naar geavanceerde functionaliteiten.

* Afhankelijkheid van Microsoft Ecosysteem: Windows Live was sterk verbonden met het Microsoft-ecosysteem. Gebruikers die zwaar in andere platforms hadden geïnvesteerd, vonden het minder handig om te integreren met hun bestaande workflows.

* Beveiligingsproblemen (historisch): Zoals elke online service werd Windows Live gedurende zijn hele levensduur geconfronteerd met een groot aantal beveiligingskwetsbaarheden en privacyproblemen. Hoewel Microsoft eraan heeft gewerkt om deze problemen aan te pakken, kunnen incidenten uit het verleden het vertrouwen van de gebruiker hebben aangetast.

* Gebrek aan consistente updates en ondersteuning (na de piek): Naarmate Microsoft de focus verlegde, namen de updates en ondersteuning voor Windows Live af, wat leidde tot verouderde functies en beveiligingsrisico's.

Het is belangrijk om te onthouden dat deze kritiek voornamelijk betrekking heeft op Windows Live tijdens de actieve periode. Veel van de functies worden nu afgehandeld door robuustere en bijgewerkte Microsoft-services, en de hierboven genoemde nadelen zijn nu grotendeels irrelevant.