| Windows Server 2008-edities zonder een direct upgradepad naar latere versies (zoals Windows Server 2012 of hoger) vielen over het algemeen in deze categorieën:
* Zeer vroege/beperkte edities: Voor sommige zeer vroege releaseversies of extreem beperkte edities (vaak OEM of gespecialiseerde serverbuilds) is mogelijk geen officieel upgradepad gedefinieerd. Deze waren zeldzaam.
* Webserver-edities: Hoewel er *in theorie* upgradepaden bestonden, was de praktische toepassing vaak problematisch. De functionaliteit van deze edities was vaak aanzienlijk verschillend, waardoor een interne upgrade onbetrouwbaar werd of resulteerde in het verlies van kritieke functies. Een schone installatie was vaak de aanbevolen – en veiligere – aanpak.
De sleutel is dat het ontbreken van een *ondersteund* upgradepad niet betekent dat het onmogelijk was om het te proberen. Gebruikers *kon* proberen upgrades uit te voeren, maar Microsoft kon geen succes garanderen, en als ze dat wel deden, riskeerden ze gegevensverlies en systeeminstabiliteit. Het was veel veiliger en het werd aanbevolen om een schone installatie uit te voeren op een nieuwere versie van Windows Server. Microsoft heeft in zijn documentatie altijd de nadruk gelegd op ondersteunde upgradepaden. |